Dom Dolan começou sua carreira sacerdotal associado à Fraternidade Sacerdotal São Pio X (FSSPX), uma organização tradicionalista fundada por Dom Marcel Lefebvre. No entanto, Dolan se distanciou da FSSPX devido a divergências sobre como lidar com a situação da Igreja pós-Vaticano II. A FSSPX, embora crítica das reformas do Concílio Vaticano II, não adotou oficialmente a posição sedevacantista, o que levou a um rompimento entre Dolan e a organização.
Dom Dolan foi um crítico vocal da Missa Novus Ordo, introduzida após o Concílio Vaticano II. Ele considerava essa forma de liturgia uma ruptura com a tradição da Igreja e promovia exclusivamente a celebração da Missa Tridentina, na forma pré-Vaticano II. Sua posição crítica em relação à nova liturgia foi um dos principais pilares de sua oposição ao Concílio Vaticano II.
Dom Donald Sanborn, outro bispo sedevacantista que, assim como Dolan, se separou da Fraternidade Sacerdotal São Pio X (FSSPX) devido a desacordos teológicos. Sanborn e Dolan foram originalmente ordenados sacerdotes pela FSSPX, mas se separaram do grupo devido à sua recusa em adotar uma postura abertamente sedevacantista. Essas divergências eram sobre a abordagem teológica do sedevacantismo, a administração de suas respectivas dioceses e as práticas litúrgicas.
Em 1993, Dom Dolan foi ordenado bispo por Dom Mark Pivarunas, sedevacantista. Esta ordenação foi realizada sem o mandato papal. Dom Donald Sanborn foi consagrado bispo por Dom Robert McKenna, sedevacantista, em 19 de junho de 2002. McKenna e Dolan compartilhavam muitas das mesmas crenças, mas também houve tensões ocasionais sobre questões de jurisdição e autoridade.
Outro ponto de conflito dentro do movimento sedevacantista foi com a Congregação de Maria Imaculada Rainha (CMRI), liderada por Dom Mark Pivarunas. A CMRI é uma das maiores organizações sedevacantistas nos Estados Unidos, e apesar de Dolan ter sido consagrado bispo por Pivarunas, ele eventualmente seguiu um caminho distinto. Diferenças em questões de administração, liderança e a interpretação de como aplicar a doutrina sedevacantista contribuíram para a separação entre Dolan e a CMRI.
Dom Dolan ordenou outros bispos:
Dom Martín Dávila Gandara: consagrado em 11 de maio de 1999, com a assistência de Dom Mark Pivarunas.
Dom Joseph Selway: Consagrado em 22 de fevereiro de 2018, com a assistência de Dom Donald Sanborn.
Dom Rodrigo da Silva: Consagrado em 29 de setembro de 2021.Dom Martín Dávila Gandara: consagrado em 11 de maio de 1999, com a assistência de Dom Mark Pivarunas.
Dom Joseph Selway: Consagrado em 22 de fevereiro de 2018, com a assistência de Dom Donald Sanborn.